「転職すべきか、まだ早いか」——4回キャリアを変えた私の判断基準 PR
日曜の夜、「転職 タイミング」と検索して、そっと画面を閉じる。そんな時期が、私にも何度もありました。先に断っておくと、この記事にあなたの答えは書いてありません。その代わり、学生起業からコンサルへ、コンサルから事業会社へ、事業会社からスタートアップの採用統括へ、そして自分の会社へ——数えてみれば4回、道を変えてきた私が、そのたびに使ってきた判断基準を置いておきます。ひとつでも持ち帰ってもらえたら十分です。
「辞めたい」と「転職すべき」は、別の問題
いちばん伝えたい整理から始めます。「辞めたい」は感情で、「転職すべき」は判断です。このふたつは、ほとんど別の問題です。
辞めたい気持ちは本物でも、その原因が一時的な人間関係や繁忙期なら、転職は解決策として大げさすぎることがあります。逆に、いまの職場に大きな不満がなくても、キャリアの観点では動きどきが来ていることもある。「辞めたいかどうか」だけで転職を考えると、感情が最高潮の日に決断し、落ち着いた日に先延ばしする、の繰り返しになってしまいます。だから私は、気持ちとは別のものさしを3つ持つようにしてきました。
4回道を変えて、4回とも不安だった
ものさしの前に、私の話を少しだけ。原点は大学2年のとき、プログラミング未経験のままカナダ・トロントの専門学校に飛び込んだことです（日本人としては初めての入学でした）。帰国後に学生のまま起業し、卒業後はデロイト トーマツ コンサルティングへ。その後リクルートで「Airレジ」「Airシフト」のプロダクトマネージャーやAI活用の推進を担当し、創業期のスタートアップ（Unite Partners）では採用統括として“人を採用する側”に立ちました。そして2025年、自分の会社を設立しました。
こう並べると迷いなく歩いてきたように見えるかもしれませんが、実際は逆です。トロントに渡るときも、会社を移るときも、独立するときも、毎回不安でした。ここから言えるのはひとつ。「不安が消えたら動こう」では、永遠に動けないということです。不安はどの道を選んでもついてくるので、判断材料になりません。だから、別の基準が要るのです。
基準① いまの場所で、学べることが尽きたか
ひとつめは、不満ではなく「学びの残量」を見ることです。道を変えるとき、私が最初に自分へ問うのは「この環境で、まだ学べることはあるか」でした。振り返れば、私が離れた場所はどこも、いい環境でした。それでも、自分の成長曲線が平らになってきたと感じたときが、次を考え始める合図でした。不満を理由にした転職は「逃げ場」を探す旅になりますが、学びを理由にした転職は「行き先」を探す旅になります。同じ転職でも、面接で語れる言葉がまるで変わります。
基準② 不満の主語は「環境」か、「自分」か
ふたつめは、いま抱えている不満の主語を確かめることです。「上司が評価してくれない」「会社が変わらない」——主語が環境にある不満は、環境を変えても再生産されやすい。一方で「自分はこれができるようになりたいのに、ここには機会がない」と、主語を自分に置き換えてもなお残る課題なら、それは動く理由になり得ます。採用する側に立って気づいたのは、前職への不満を環境の主語だけで語る人は、聞き手に「次も同じことを言いそうだ」と伝わってしまう、ということでした。不満を一度、主語で仕分けてみる。これは転職のためだけでなく、いまの職場で状況を変えるヒントにもなります。
基準③ 動く前に、“その道の人”に話を聞いたか
みっつめは、決断の前に、行き先の「中にいる人」の話を聞いたかどうかです。私がトロントの学校に飛び込んだのも、元をたどればシリコンバレーで出会ったエンジニアの「プログラミングを学んだ方がいい」という一言でした。中にいる人の話は、求人票や口コミサイトの何倍も解像度が高い。逆に言えば、誰にも話を聞かないまま下した決断は、想像の中の転職先と結婚するようなものです。私は道を変えるたびに、その先にいる人を探して話を聞いてきました。これだけは、一度も省略したことがありません。
決断の前に、無料で相談できる場所がある
とはいえ、“その道の人”が都合よく周りにいるとは限りません。そこで勧めたいのが、転職エージェントの無料面談を「転職の入口」ではなく「決断の道具」として使う考え方です。エージェントは求人市場の中にいる人であり、面談を受けたからといって転職する義務はありません。自分の経歴が市場からどう見えるかを聞いたうえで「いまは動かない」と決めるのも、立派な決断です。むしろ、比較対象を知ってから残ると決めた人は、同じ月曜の朝が少し違って見えるはずです。
このサイトを「キャリアラウンジ」と名づけたのは、決断の前に、ひと息つける場所がほしかったからです。搭乗ゲートへ向かう前の空港ラウンジのように、飛ぶか飛ばないかを決める前に、座って考えられる場所。この記事も、その椅子のひとつになれば嬉しく思います。
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※ 本記事は運営者個人の経験に基づく見解であり、特定の判断・成果を保証するものではありません。転職・キャリアに関する最終判断はご自身で行ってください。